Dependências

Primeiro devemos certificar que temos o programa openssl

dpkg -l |grep openssl

deve aparecer algo como isto

ii libgnutls-openssl27:amd64   2.12.23-12ubuntu2.4   amd64   GNU TLS library - OpenSSL wrapper
 
ii openssl   1.0.1f-1ubuntu2.16   amd64   Secure Sockets Layer toolkit - cryptographic utility

senão tiver o openssl instalado, instale com o comando:

(debian based)

apt-get install openssl

Gerar Chaves

Para gerar a chave privada e o certificado rode o comando:

openssl req -x509 -newkey rsa:2048 -keyout keytmp.pem -out cert.pem -days 365

Depois gere a chave descriptografada:

openssl rsa -in keytmp.pem -out key.pem

ja pode excluir o arquivo keytmp.pem, ele não será mais necessário.

Usar Oak com a chave e o certificado

Para usar Oak com HTTPS devemos passar os atributos secure, certFile e keyFile.
como o exemplo a seguir:

await App.listen({
  port: 8000,
  secure: true,
  certFile: './cert.pem',
  keyFile: './key.pem',
})

Referências

Article Create an HTTPS Server on Localhost using Express: https://medium.com/@nitinpatel_20236/how-to-create-an-https-server-on-localhost-using-express-366435d61f28 [archive]

oak docs: https://github.com/oakserver/oak [archive]

OpenSSL Tutorial: How Do SSL Certificates, Private Keys, & CSRs Work?: https://phoenixnap.com/kb/openssl-tutorial-ssl-certificates-private-keys-csrs [archive]